سنتز اپوکسی الکل و اپوکسی کتون حاصل از -2سیکلوهگزیلیدن سیکلوهگزانون و باز شدن حلقه دوسیت حلقه اپوکسیدی در آنها

اپوکسی الکلها حد واسطه های مهمی در سنتز ترکیبات آلی به شمار می روند و از باز شدن هسته دوستی حلقه اپوکسیدی در آنها، می توان به پلی ال ها، آمینوالکلها و ترکیبات با ارزش دیگر دست یافت . برای دستیابی به این هدف ابتدا اپوکسی الکلهای (6) و (9) و (10) سنتز گردید. برای اطمینان از درستی مسیر در سنتز ترکیب (6)، علاوه بر استفاده از طیف سنجی های nmr,ir اپوکسی الکل (6) به دو روش سنتز گردید. در روش اول ابتدا ترکیب (4) به روش reese سنتز گردید و از احیای این ترکیب با nabh اپوکسی الکل (6) بدست آمد. در روش دوم، از اثر سدیم متوکسید بر ترکیب (1)، ترکیب (2) بدست آمد و احیای این ترکیب با nabh4 منجر به تهیه ترکیب (5) شد. نهایتا ترکیب (5) توسط پارانتیر و پربنزوئیک اسید (p.n.p.b.a) به اپوکسی الکل (6) تبدیل گردید. تطابق ساختمان اپوکسی الکلهای سنتز شده به دو روش مذکور، درستی واکنش های انجام شده را بیشتر تایید کرد. برای تهیه اپوکسی الکلهای (9) و (10) نیز، ابتدا ترکیب (3) به دو روش (واکنش خود تراکمی سیکلوهگزانون و اثر سدیم ئیدروکسید بر ترکیب (1)) سنتز شد. احیاء این ترکیب با nabh4، دوایزومرسیس وترانس (به ترتیب 7 و 8) را بدست داد. این دو ایزومر به وسیله کروماتوگرافی ستونی از همدیگر جدا شدند و اپوکسیداسیون آنها با p.n.p.b.a به سنتز اپوکسی الکلهای مربوط (9 و 10 به ترتیب ) منجر شد. سپس واکنشهای هسته دوستی این اپوکسی الکلها مورد بررسی قرار گرفت . از باز کردن هسته دوستی اپوکسی الکل (6) توسط سدیم آزید در حلال اتانول، ترکیب (11) و در حلال متانول، ترکیب (11) و (12) بدست آمد. باز کردن هسته دوستی اپوکسی الکل (9) نیز توسط سدیم آزید، در حلال اتانول ترکیب (13) را به عنوان محصول اصلی بدست داد. از واکنش اپوکسی الکل (6) با lialh4 مازاد حتی پس از 25 روز رفلاکس در حلالهای مختلف ، ماده اولیه بازیابی گردید. و واکنش ترکیب (6) با koh در حلال دی اکسان منجر به پلیمریزه شدن این ترکیب شد. احیاء ترکیب (11) با lialh4 نیز به تهیه ترکیب (14) منجر شد. وضعیت پیوند ئیدروژنی در هر یک از اپوکسی الکلها و آزیدو الکل (11) توسط ir بررسی شد و ساختمان دقیق و کنفورماسیون هر یک از ترکیبات سنتز شده، توسط طیف سنجی های ir، nmr و mass تعیین گردید.